Hilary DuffSo yesterday

Antes de grabar «So Yesterday», los responsables de Buena Vista Music Group, el sello de Hilary Duff, querían que la artista dejara atrás el público de Radio Disney y llegara a oyentes más mayores. Para lograrlo, un ejecutivo de la compañía, Andre Recke, se alió con Duff y con su madre, Susan Duff, para fichar al equipo de composición y producción The Matrix —formado por Lauren Christy, Scott Spock y Graham Edwards—, que contó con Charlie Midnight como coautor. El tema fue el último que se grabó para Metamorphosis. A Duff no le gustó nada la primera vez que lo escuchó, pero al oírlo más veces cambió de idea y decidió entregarse «al cien por cien» en lugar de poner pegas. Acabó encantada con él.

El estreno llegó el 27 de junio de 2003 en el «First Listen» de AOL Music y en dos días acumuló más de 500.000 escuchas. Además de ser su primer sencillo en entrar en el Billboard Hot 100, encabezó la lista de ventas de sencillos de la revista, algo que no lograba un artista ajeno a American Idol desde hacía cuatro meses.

Para el vídeo, dirigido por Chris Applebaum, Duff gasta una broma de ruptura a su novio: le roba la ropa en la playa, incluida una camiseta naranja con el lema «Everything is bigger in Texas!», y durante varios días le envía por correo anónimo fotos de desconocidos que la llevan puesta. El paquete final devuelve la prenda junto a una imagen de la propia Duff con otra camiseta que dice «you're so yesterday». El resultado llegó al número uno en Total Request Live.

Sobre el escenario la ha defendido en todas sus giras desde el Metamorphosis Tour, y en noviembre de 2003 la cantó en los American Music Awards. En 2026 volvió a grabarla para Mine, su tercer EP.