WeezerBuddy Holly

Rivers Cuomo escribió «Buddy Holly» después de que sus compañeros de banda se burlaran de una amiga suya del coro del Santa Monica College. Pensaba dejarla fuera del disco: le parecía «cursi» y creía que no representaba el sonido que buscaba para Weezer. Fue el productor Ric Ocasek quien le convenció: «Rivers, podemos hablarlo. Hazla de todos modos y, si no te gusta cuando esté terminada, no la usamos. Pero creo que deberías intentarlo». El bajista Matt Sharp contaba que llegaban al estudio y encontraban papeles con garabatos: «Queremos Buddy Holly».

Sus letras mencionan a Buddy Holly y a Mary Tyler Moore, y el final del solo de guitarra, hacia el minuto 2:09, tiene un agudo tan reconocible que se ha usado para gastar bromas al estilo del Rickroll: en internet se conoce como «Weezer rolling». El single salió el 7 de septiembre de 1994, que habría sido el 58 cumpleaños de Holly.

El vídeo lo dirigió Spike Jonze, que llevó tres ideas a la banda; dos no les convencieron y, cuando les contó la tercera, Sharp le dijo que no creía que pudiera sacarla adelante. Se rodó en un solo día en los Charlie Chaplin Studios de Hollywood: Weezer tocan en el Arnold's Drive-In de Happy Days, mezclados con fragmentos de la serie. Al Molinaro aparece como Al Delvecchio presentando a «los Weezer de Kenosha, Wisconsin», que es de donde era Molinaro, aunque el grupo es de Los Ángeles. Anson Williams, el Potsie de Happy Days, se opuso a que saliera su imagen y solo cedió tras recibir una carta de David Geffen.

El vídeo ganó cuatro premios en los MTV Video Music Awards de 1995, y su inclusión como archivo extra en el CD de Windows 95 disparó su difusión. Nadie había avisado a la banda del acuerdo con Microsoft: «Me puse furioso, porque en aquel momento pensaba: ¿cómo pueden hacer esto sin permiso? Resultó ser una de las mejores cosas que nos podían haber pasado», decía el batería Pat Wilson. Hoy forma parte de la exposición de música del Museum of Modern Art.